此事之后，李世民愈发看重褚遂良的远见与正直，提拔他为谏议大夫，同时兼任起居郎，负责记录帝王每日一言一行，载入国史。
起居郎一职看似清贵，实则需要极大胆量。
皇帝一举一动、朝堂对话、私下言论都要如实记录，不能美化遮掩。
一日太宗好奇，询问褚遂良：“你记录起居注，里面写了什么内容？
朕能否看一看？”
满殿大臣无人敢接话，褚遂良却坦然回奏：“起居注记录君王善恶得失，留给后世评判，历代帝王都不会亲自翻阅，史官才敢据实书写。
若是陛下能随意查看，日后史官畏惧陛下，只会刻意隐瞒过错，无法留存真实史实。”太宗沉默许久，最终放弃翻看起居注的想法，满朝文武皆佩服褚遂良敢于直面帝王，不卑不亢。
做侍书、谏官的十余年间，褚遂良始终坚守分寸。
他懂得揣摩帝王喜好，陪太宗临摹书法、探讨诗文，拉近君臣关系，却从不会刻意谄媚讨好；他频繁上书劝谏，大到封禅、征伐，小到宫廷器物、皇子礼法，字字句句以江山百姓为重，从未夹带私心。
贞观朝堂贤臣众多，但像褚遂良这般兼具文采、书法、胆识、远见的臣子，寥寥无几，这也为他日后跻身核心权力圈层、成为托孤重臣埋下伏笔。
贞观十七年，大唐爆发震动朝野的储位之乱，太子李承乾因谋逆被废，储君之位空缺，魏王李泰、晋王李治两大皇子争夺储位，朝堂分为两派，暗流汹涌，褚遂良在这场关乎国本的纷争中，做出了影响大唐数十年的关键抉择。
魏王李泰聪慧机敏，文采出众，常年陪伴太宗左右，太宗内心十分偏爱，曾私下许诺立李泰为太子。
李泰急于上位，一次侍奉帝王时，扑进太宗怀中哭诉：“臣今日才真正做陛下的儿子，若日后继承皇位，臣百年之后，定杀死自己的儿子，传位给弟弟晋王李治。”
太宗听完十分动容，转头与身旁大臣说起这件事，言语间流露立李泰的心思。
话音刚落，褚遂良立刻上前直言：“陛下此言万万不可！
世间哪有登基为帝，为传位弟弟亲手诛杀亲生儿子的君主？
当年陛下先立李承乾为太子，又过分宠爱魏王，嫡庶界限模糊，才引发如今皇子相争的祸乱。
今日若立魏王李泰，为保全晋王性命，必须将晋王调离京城、严加看管，骨肉分离，陛下于心何忍？”
一番话点醒李世民，他冷静下来细想，李泰心机深沉，若登基掌权，绝不会容下李治、其他宗室皇子，皇室必定再起杀戮；晋王李治性格仁厚温和，善待手足，登基之后，诸位皇子都能保全性命，朝堂不会再起内斗。
太宗内心动摇，却依旧犹豫不决，几日之后，召长孙无忌、房玄龄、李积、褚遂良四位核心重臣入宫议事，当着众人哭诉太子相争的苦楚。
褚遂良再度力挺李治，陈述立仁厚储君、稳固宗室、安定天下的诸多益处，长孙无忌也全力支持晋王，几位重臣达成统一意见，共同劝说太宗立李治为皇太子。
最终，唐太宗下旨册立九皇子晋王李治为太子，褚遂良因定策储君有功，深得太子李治信任，也彻底赢得李世民全部信赖。
此后数年，褚遂良时常入宫教导太子经史、礼法，时常提醒李治恪守仁孝、体恤百姓，李治对这位温和又正直的臣子敬重有加，事事愿意听取他的意见。
贞观后期，太宗执意出兵征伐高句丽，朝中大臣大多不敢强力阻拦，褚遂良连续上书劝谏，细数远征弊端：长途行军粮草消耗巨大，中原百姓徭役繁重；海路风浪凶险，将士伤亡难以预估；四方异族虎视眈眈，大军远征国内守备空虚，恐生内乱。
太宗一时求胜心切，并未采纳建议，执意亲征，后来征伐过程果然损耗巨大，死伤无数，班师回朝之后，才感慨褚遂良当初所言句句属实。
贞观二十三年，李世民病重，卧于含风殿，自知时日无多，急召太尉长孙无忌、黄门侍郎褚遂良入宫接受遗诏。
两位老臣跪在床前，太宗拉着长孙无忌的手，又看向褚遂良，满眼恳切：“朕如今将太子、大唐江山全部托付给你们二位。
昔日汉朝托付霍光，刘备托付诸葛亮，今日朕的心愿与他们相同。”
说完，又转头看向站在一旁的太子李治，郑重叮嘱：“有长孙无忌、褚遂良二人在，朝中大事你无需忧虑。”紧接着，太宗看向褚遂良，留下一句沉重嘱托：“佳儿佳妇，今以付卿。”这里的“佳妇”，便是当时的太子妃王氏，也就是后来的王皇后，短短六字，是帝王对褚遂良最大的信任，也是七年后朝堂流血冲突的根源。
临终前，太宗特意叮嘱长孙无忌与褚遂良：“朕身后，若有人离间陛下与你们君臣，你们万万不可轻信，同心辅政，守护大唐基业。”褚遂良泪流满面，叩首立誓，拼尽一生辅佐新君，绝不辜负先帝临终托付。
李世民驾崩，太子李治登基，是为唐高宗，改元永徽。
永徽初年，李治感念褚遂良拥立、辅教之恩，接连提拔，先升侍中，执掌门下省，参与核心朝政；永徽四年，褚遂良升任尚书右仆射、同中书门下三品，正式拜相，与长孙无忌共同执掌朝堂，开启“永徽之治”，短短数年轻徭薄赋、整顿吏治，天下安定，百姓安居乐业。
身居宰相高位，褚遂良依旧不改本心，处理政务公允公正，不结党营私，不收受官员贿赂，家中清贫，唯有满屋笔墨古籍。
闲暇之余，他并未放下书法，奉高宗之命，书写《雁塔圣教序》碑文。
太宗撰写圣教序、太子李治撰写述圣记，由褚遂良亲笔书丹，刻成两块石碑，安置在长安慈恩寺大雁塔底层，这块石碑，成为褚遂良一生书法巅峰之作，字体空灵秀逸，线条舒展，兼具隶意与楷书法度，被后世奉为楷书范本，流传千年不衰。
彼时的褚遂良，走到人生最风光的顶点：先帝托孤宰相、当朝帝王恩师、天下第一书法大家，朝野百官敬畏，百姓文人仰慕，所有人都以为，他会安稳终老，名留青史。
无人预料，一场废后风波，会瞬间撕碎所有荣华，将他推入万劫不复的深渊。
永徽六年，朝堂之上掀起一场足以改写大唐国运的风波——唐高宗李治执意废除原配王皇后，改立曾侍奉先帝的武昭仪武则天为后。
这件事，成为褚遂良人生由盛转衰的转折点，也让他千古直臣的形象永远定格在金銮殿血迹之上。
王皇后出身太原王氏，名门望族，是唐太宗亲自为李治选定的妻子，性情温婉，无任何失德过错，唯一缺憾是久无子嗣。
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